O ano de 2019 começou com um 'chicotada psicológica' para os lados da Luz na sequência de um empate e de uma derrota frente ao Portimonense, a primeira do ano. E se no caso do empate a 1-1 com o Desportivo das Aves, para a Taça da Liga, as declarações de Rui Vitória causaram incómodo entre a maioria dos adeptos, a derrota com o Portimonense, com dois autogolos, deixou Luís Filipe Vieira sem condições para 'segurar' o técnico e aceitar o seu pedido de demissão.

Depois do triunfo sobre o SC Braga por 6-2 antes do Natal, o Benfica não conseguiu dar seguimento à boa exibição alcançada na Luz frente à equipa de Abel Ferreira e numa equipa com algumas alterações saiu de Vila das Aves com um empate a 1-1 para a Taça da Liga no último jogo de 2018. Os 'encarnados' precisavam de empatar para garantir o apuramento para a 'final four' da prova, mas estiveram em risco de serem eliminados com um golo de Mama Samba Baldé aos 49' minutos. Seferovic 'salvou a honra do convento' com um golo aos 70' minutos, mas foram as declarações de Rui Vitória no final do jogo que causaram incómodo em muitos adeptos do Benfica.

Na véspera do jogo, o técnico dos 'encarnados' tinha garantido que a equipa ia jogar para ganhar, mas após o empate o discurso mudou ao dizer que "se houvesse necessidade de vencer teríamos uma abordagem diferente ". Apesar da polémica, o Benfica juntou-se a FC Porto, SC Braga e Sporting na 'final four' da Taça da Liga onde irá defrontar os 'dragões' a 22 de janeiro.

Dias depois do empate na Vila das Aves, o universo benfiquista foi apanhado de surpresa com a notícia de que António Simões tinha sido assaltado e hospitalizado em Cabo Verde. A antiga glória do Benfica estava de férias na Cidade da Praia para passar a passagem de ano, mas acabou por ter de regressar a Portugal para receber cuidados médicos. Os alegados autores do assalto a António Simões foram detidos entretanto.

No primeiro dia de 2019, dois jogadores da formação do Benfica surgiram entre os destaques da UEFA na lista dos 50 jovens a ter em atenção este ano. Gedson Fernandes e João Félix são os jogadores do Benfica em destaque na lista da UEFA.

Nesse mesmo dia, o Benfica anunciou a renovação de contrato de Eduardo 'Toto' Salvio até 2022. O internacional argentino passou a ser um dos jogadores mais bem pagos do plantel do Benfica e nas primeiras declarações após a oficialização da renovação afirmou que, "queria continuar em casa".

Um dia depois das notícias da lista de jovens promessas da UEFA e da renovação de Salvio, o Benfica regressou aos jogos do campeonato com uma deslocação a Portimão para defrontar o Portimonense. Depois do empate com o Desportivo das Aves, Rui Vitória voltou a apostar no 'onze' titular que tinha goleado o SC Braga por 6-2 no último jogo do campeonato de 2018.

No entanto, dois autogolos antes do intervalo deixaram o Benfica a perder por 2-0 frente a um Portimonense bem organizado e com a estratégia bem delineada. No segundo tempo, Rui Vitória lançou Seferovic e Salvio para a 'reviravolta' no marcador, mas a vantagem do Portimonense já não seria colocada em causa.

A derrota com o Portimonense interrompeu um ciclo de sete vitórias consecutivas do Benfica e deixou os 'encarnados' a sete pontos da liderança. Rui Vitória pediu a demissão e Luís Filipe Vieira aceitou-a. Bruno Laje será o treinador interino na receção ao Rio Ave e já há vários nomes apontados à sucessão de Rui Vitória. Jorge Jesus e Luís Castro surgiram na imprensa como possibilidades, mas há outros técnicos em equação, nomeadamente Rui Faria e Paulo Fonseca.

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