Jorge Jesus voltou a conquistar os adeptos encarnados ao dar o 33.º título de campeão português às águias. Caído em desgraça na temporada passada, em que perdeu todos os títulos em menos de duas semanas, o técnico do Benfica viu-se envolvido numa escaramuça com Cardozo que o deixou ainda mais fragilizado. A imagem de Jesus, ajoelhado perante o infortúnio de perder o título para o FC Porto no Dragão no minuto 90+2, fez soar o alarme no Benfica que, três dias depois, perdeu a final da Liga Europa frente ao Chelsea e a final da Taça de Portugal  para o Guimarães.

Quando chegou ao Benfica em 2009/2010 o técnico nascido na Amadora prometeu uma equipa a jogar o dobro da época anterior. Promessa cumprida, os encarnados sagraram-se campeões portugueses com mais cinco pontos que o surpreendente Braga, seu anterior clube.

O Benfica terminou a época com 71 pontos, 24 vitórias, quatro empates e duas derrotas, 78 golos marcados e 20 sofridos. Era o Benfica das goleadas, das vitórias com nota artística que voltou a entusiasmar os milhões de benfiquistas. A juntar ao título de campeão, os encarnados venceram ainda a Taça da Liga, goleando o FC Porto por 3-0 na final. Na Europa nem tudo foram "rosas. O Benfica foi eliminado nos quartos-de-final da Liga Europa frente ao Liverpool, ao ser goleado em Anfield Road por 4-1 depois de vencer na Luz por 2-1. A forma como "inventou" ao montar a equipa, com David Luiz a defesa esquerdo, não agradou aos benfiquistas.

O técnico iniciou a segunda época de águia ao peito como principal candidato ao título. Ainda a gozar os créditos pelo título na época anterior, o descalabro do Benfica começou na Supertaça frente ao FC Porto, que haveria de se tornar no pesadelo dos encarnados na temporada 2010/2011.

O arranque desastroso na temporada acabou por comprometer a época do Benfica, que averbou quatro derrotas nas primeiras dez jornadas (Nacional, Académica, V. Guimarães e FC Porto, sendo a última mais traumatizante). Jorge Jesus viu a sua equipa sair do Dragão com uma goleada por 5-0, num jogo onde voltou a "inventar", colocando David Luiz na lalteral esquerda. Hulk e companhia agradeceram e criaram quatro dos cinco golos da noite pelo lado onde estava o central adaptado.

A má época continou nas competições europeias. Os encarnados conseguiram duas vitórias e quatro derrotas no Grupo B da Liga dos Campeões, ficando atrás do Schalke04 e do Lyon e transitaram para a Liga Europa onde foram afastados nas meias-finais da prova pelo surpreendente Braga de Domingos, que viria a perder a final para o FC Porto. Na Liga, Jesus haveria de ter mais três derrotas, com Braga, Naval e FC Porto, esta última de má memória já que permitiu aos Dragões festejarem o título em pleno estádio da Luz, com... luz apagada e sistema de rega da relva ligado.  

A conquista da Taça da Liga frente ao Paços de Ferreira soube a pouco numa equipa recheada de talentos que não soube travar um FC Porto demolidor, orientado por um jovem chamado André Villas-Boas que venceu o campeonato sem sofrer qualquer derrota e que ganhou a Supertaça, Taça de Portugal e Liga Europa.

Já sem Villas-Boas no Dragão, substituido pelo adjunto Vitor Pereira, esperava-se que a época 2011/2012 corresse melhor. A equipa de Jesus dominou o campeonato desde o início e chegou a ter uma vantagem de sete pontos para o FC Porto, mas uma ponta final desastrosa deitou tudo a perder.

Depois de uma derrota em Guimarães o Benfica foi ultrapassado pelo FC Porto à 21.ª jornada, ao perder com os Dragões na Luz por 3-2. A partir daí a equipa de Vitor Pereira manteve-se à frente dos encarnados até ao final do campeonato. O Benfica de Jesus terminou a época com 69 pontos, menos seis que o FC Porto, fruto de 23 vitórias, seis empates e três derrotas.

Salvou-se a caminhada na Liga dos Campeões onde os encarnados estiveram bem e fizeram tremer o Chelsea em pleno Stamford Bridge, perdendo por 2-1 depois de uma derrota na Luz por 1-0. O golo do 2-1 do Chelsea surgiu momentos antes do Benfica desperdiçar excelente oportunidade para passar para a frente na eliminatória, já perto do final do jogo. Ainda nas competições internas, o Benfica voltou a vencer a Taça da Liga, batendo o Gil Vicente na final por 2-1. Na Taça de Portugal, foi eliminado pelo Marítimo por 2-1.

Mesmo perdendo jogadores nucleares ano após ano, Jesus ia construindo um plantel à sua imagem, formando jovens jogadores que depois saíram por somas astronómicas para os "tubarões europeus". O futebol da equipa continuava a encantar, as vitórias com nota artística eram uma constante mas faltavam os títulos. Que poderiam chegar todos em 2012/2013.  Depois de dominar a Liga até à 29.ª jornada, o golo de Kelvin ao minuto 92 "crucificou" Jesus e entregou o título ao FC Porto. O técnico perdeu todo o crédito junto dos adeptos depois das derrotas nas finais da Liga Europa e Taça de Portugal.

Caído em desgraça, Jesus teve de aprender com os erros. Traçou como meta principal a conquista do campeonato para 2013/2014. A equipa passou a ser pragmática, vencendo muitos dos jogos pela margem mínima. As loucas correrias na procura de mais um golo que caraterizava a equipa na primeira época de Jesus deram lugar ao pragmatismo, a segurança e a gestão do esforço.

O vasto plantel, com boas soluções para todos os sectores, ajudou a fazer uma gestão criteriosa da equipa, que vai disputar com o FC Porto um lugar na final da Taça da Liga, e com a Juventus um lugar na final da Liga Europa. O Benfica já está no Jamor onde tentará erguer um troféu que lhe foge desde 2004. Para já, vai fazendo a festa pelo 33.º campeonato, conquistado à 28.ª jornada. No primeiro título de campeão de Jesus, só na última jornada os benfiquistas puderam fazer a festa. Estará perdoado?