A primeira jornada da primeira fase da competição é disputada apenas num dia, ao contrário do que aconteceu na época passada, em que a primeira ronda foi dividida por sábado e domingo.
A luta pelo troféu, conquistado pelo Benfica na temporada passada, tem início às 16:00 com os jogos Sporting da Covilhã-Santa Clara, Atlético-Freamunde, Oliveirense-Desportivo das Aves e União da Madeira-Estoril.
Uma hora depois (17:00) entram em campo as restantes oito equipas da Liga de Honra, com os encontros Trofense-Leixões, Penafiel-Belenenses, Naval-Arouca e Portimonense-Moreirense.
A primeira fase da competição, que consiste em quatro grupos de quatro equipas, prolonga-se até dia 14 de agosto, sendo que os dois primeiros classificados de cada grupo apuram-se para a segunda ronda, onde já entram oito equipas da Liga principal.
O Benfica venceu as três últimas edições da prova, batendo na última época o Paços de Ferreira por 2-1, depois de o Vitória de Setúbal ter conquistado a prova inaugural, em 2007-2008.
Jogos da primeira jornada:
- Grupo A:
Trofense - Leixões, 17:00.
Penafiel - Belenenses, 17:00.
- Grupo B:
Sporting da Covilhã – Santa Clara, 16:00.
Naval - Arouca, 17:00.
- Grupo C:
Atlético - Freamunde, 16:00.
Portimonense - Moreirense, 17:00.
- Grupo D:
Oliveirense – Desportivo das Aves, 16:00.
União da Madeira - Estoril, 16:00.
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