A formação de Barcelos mostrou-se a um excelente nível durante a primeira parte do encontro mas foi a equipa portista que conseguiu marcar aos 44 minutos, por intermédio de Rúben Micael.

O Gil Vicente apresentou-se em casa, no Estádio Cidade de Barcelos, determinado a apagar qualquer chama de esperança para os Dragões, uma vez que a equipa de André Villas-Boas tem as contas difíceis para passar à fase seguinte da prova.

A equipa inicial do FC Porto está recheada de jogadores pouco habituados à titularidade mas, curiosamente, Sereno está a ser um dos jogadores mais activos dos azuis e brancos enquanto Guarín e Rúben Micael têm falhado bastantes passes no meio-campo.

No entanto, Rúben Micael redimiu-se da exibição apagada marcando o único golo da primeira parte. Guarín recuperou uma bola a meio campo e após bonita troca de bola foi Rúben Micael que finalizou com sucesso na cara do guardião "gilista" Nuno Santos.

Quanto ao Gi Vicente, a melhor oportunidade de golo foi um remate à trave de Luís Carlos ao minuto 17.