Depois de uma igualdade 2-2 no tempo regulamentar e prolongamento, os vila-condenses foram mais eficazes nas grandes penalidades, acertando os seus quatro remates e vendo o seu guardião Mora ser o "herói", ao suster dois pontapés dos vimaranenses, de Alex e Desmarets.

O desacerto inicial dos comandados de Paulo Sérgio ficou evidente aos 16 minutos, quando o avançado Roberto, de forma displicente, cortou com a mão um lance gizado pelos anfitriões.

O árbitro Pedro Henriques não teve dúvidas e assinalou o castigo máximo, que Adriano, na recarga a um primeiro remate seu defendido por Nilson, concretizou.

Para o segundo tempo, a equipa minhota entrou mais galvanizada e Nuno Assis deixou um primeiro aviso aos vila-condenses, num remate que Mora defendeu.

Mas, aos 57 minutos, o guardião espanhol não teve qualquer hipótese perante a "bomba" de Desmarets, na sequência de um livre, que restabeleceu o empate.

Com o jogo mais aberto, o Guimarães dispôs de uma excelente oportunidade para chegar à vantagem. O vila-condense André Vilas Boas cortou a bola na sua área com a mão, em lance de novo para grande penalidade, mas que Moreno, rematando denunciado, permitiu a defesa a Mora.

O Rio Ave reagiu de imediato e com sucesso. Bruno Gama, aos 81 minutos, de forma artística, apontou o 2-1 de calcanhar, depois de assistência de Chidi.

A eliminatória parecia então estar decidida, mas o guarda-redes do Rio Ave decidiu complicar, não controlando a defesa a um remate de Targino, deixando a bola escapar para a sua baliza e arrastando a partida para o prolongamento.

Sem golo no prolongamento, a eliminatória foi decidida nas grandes penalidades, tendo os falhanços dos vimaranenses Alex e Desmarets ditado a vitória ao Rio Ave.