Em 1999, a 21 de outubro, os gregos do PAOK e os portugueses do Benfica encontravam-se pela primeira vez numa prova de clubes na Europa. Na segunda ronda da extinta Taça UEFA, os encarnados venceram em Salónica por 2-1, resultado com que terminou também o encontro da segunda mão. Na decisão por grandes penalidades, os portugueses foram mais fortes e seguiram em frente.

Nesse ano, a presidência estava entregue a Vale e Azevedo e foi com ele que entraram em Portugal os primeiros jogadores helénicos, vindos, precisamente, do PAOK. O Benfica foi, mesmo, o clube que mais albergou. 

Só que no primeiro ‘pacote’ viria também o egípcio Sabry, que acabaria por ficar famoso num jogo com o Sporting, ao apontar o livre que adiou o título leonino na época 2001/02.

Voltando aos helénicos, Trianfafyllos Machairidis foi o primeiro a pisar os relvados lusos com uma camisola portuguesa. Não correu bem (nada mesmo) e três meses foi quanto durou a experiência.

Os encarnados não ficaram traumatizados, mas só voltaram a contratar em 2003. Fyssas, defesa, foi o segundo grego a chegar à Luz, esteve duas épocas e viu a seleção do seu país sagrar-se campeã europeia no seu estádio.

Só depois do Euro2004 é que chegaram à Luz os gregos com mais sucesso. Primeiro, Karagounis, vindo do Inter, também ficou duas temporadas (2005/06 e 2006/07) e depois, em 2006, Katsouranius, que envergou a camisola do Benfica por três anos. O médio, de 34 anos, vai agora reencontrar-se com a sua antiga equipa na quinta-feira, quando o PAOK receber o Benfica.