Num encontro muito disputado, o jogador das Caldas da Rainha, 180.º colocado no ‘ranking’ ATP, foi eliminado por Orlando Luz (275.º ATP), em três ‘sets’, com os parciais de 7-5, 2-6 e 6-7 (5-7), ao fim de três horas e 12 minutos.

Depois que conquistar o parcial inaugural e ver Orlando Luz igualar o marcador, Frederico Silva ainda recuperou de 2-5 na derradeira partida, mas não resistiu ao desempate e acabou por ceder a qualificação para a segunda ronda.

Uma vez eliminado o número três português, resta Nuno Borges na segunda jornada em Kiev, na qual vai defrontar o também brasileiro Matheus Pucinelli de Almeida (334.º ATP).