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A época inicia-se no dia 03 de Novembro com a disputa da Supertaça entre o Celtic, campeão regional, e a Académica da Praia , vencedora da Taça Praia.
A equipa do Celtic vai iniciar a defesa do título de campeão de Santiago Sul, defrontando o Benfica de Achadinha Pires, conforme o calendário divulgado pelo organismo que dirige o futebol nesta região desportiva.
O campeonato arranca no dia 08 de Novembro, no Estádio da Várzea, com o Sporting da Praia a apadrinhar a estreia da Asa Grande na primeira divisão, formação vice-campeã do segundo escalão na temporada passada.
A Associação Regional de Futebol de Santiago Sul (ARFSS) espera concluir a primeira volta no dia 19 de Janeiro, devendo a segunda decorrer de 24 de Janeiro a 05 Abril de 2020.
Ao todo são 12 equipas e os jogos serão disputados no sistema de todos contra todos a duas voltas.
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