Os 'encarnados' ganharam por 3-0 na final de 2009/10, no Algarve, e eliminaram os 'dragões' em duas meias-finais, ao vencerem por 3-2 em 2011/12, na Luz, e por 4-3 nos penáltis, após 0-0 nos 90 minutos, em 2013/14, no Dragão.

A primeira vez que os dois clubes se encontraram na mais jovem competição do futebol português aconteceu na final da terceira edição, com o Benfica, de Jorge Jesus, a surgir no Estádio Algarve como detentor do título, perante o FC Porto, de Jesualdo Ferreira.

Em 21 de março de 2010, os 'encarnados' dominaram a primeira parte, que terminaram a vencer por 2-0, com um tento de Ruben Amorim, aos 10 minutos, e outro de Carlos Martins, em cima do intervalo, aos 45.

Na segunda parte, Jorge Jesus fez entrar Ramires, Saviola e Cardozo, cabendo ao paraguaio, o melhor marcador estrangeiro da história do Benfica, fechar o marcador, aos 90+2 minutos.

Duas épocas depois, o reencontro aconteceu nas meias-finais, em 20 de março de 2012, no Estádio da Luz, onde os 'encarnados' voltaram a entrar melhor, adiantando-se logo aos 10 minutos, pelo uruguaio Maxi Pereira, agora jogador do FC Porto.

A reação dos comandados de Vítor Pereira foi quase instantânea, e valeu a reviravolta no marcador, selada pelo médio argentino Lucho González, aos oito minutos, e o central francês Mangala, aos 17.

O Benfica ainda restabeleceu a igualdade na primeira parte, com um tento do espanhol Nolito, aos 42 minutos, e, na segunda, Jesus lançou Gaitán, Cardozo e Saviola, e foi o avançado paraguaio a decidir o encontro, aos 77.

Duas épocas depois, Benfica e FC Porto voltaram a disputar o acesso à final, agora no Estádio do Dragão, no Porto, em 27 de abril de 2014, e foram novamente os 'encarnados' a impor-se, desta vez num jogo sem golos nos 90 minutos.

Envolvido em muitas 'batalhas', o conjunto de Jorge Jesus apresentou-se com uma equipa de recurso no Dragão e tudo ficou ainda mais favorável aos locais a partir dos 31 minutos, quando o central benfiquista Steven Vitória viu o vermelho direto.

Com 10 durante mais de uma hora, o Benfica conseguiu, porém, segurar o 'nulo' e levar a discussão para o desempate por penáltis, no qual se impôs por 4-3, já no 'mata mata', com Ivan Cavaleiro a converter o 11.º pontapé e Fernando a falhar o 12.º.